《深爱激情五月》男主的小姨子的丈夫遇到空难去世整日闷闷不乐只能靠药物来缓解自己的痛苦为了帮助小姨子走出痛苦男主和妻子决定给小姨子介绍一位新男友然而小姨子其实对男主一直非常喜欢趁机向男主倾吐爱意男主半推半台美女豔星同台演出風流才子一攬天才風流韻事明朝年間江蘇姑蘇城有四大才子唐伯虎、祝枝山、文征明和張夢晉他們滿腹經論自命風流故事圍繞著它們的人生與成就愛情、親情、友誼于一爐諷刺世態的悲歡男主对性没有经验羡慕那些能轻易把女人骗上床的男人而自己只能招妓虚心的男主开始向朋友寻求经验而男主的朋友则是相当厉害先是骗了一个女人回家还在做爱时拍下了照片给男主炫耀而他并没有停止继续找女...